Шарлотта Пейн находится в поиске истинной любви, и до сих пор она отклонила несколько предложений о браке, так как верит, что её идеальный партнёр где-то ждёт. В погоне за мечтой она решает зарегистрироваться на одном из популярных сайтов знакомств и для повышения своих шансов обращается за помощью к Рави, эксперту в области отношений. Рави предлагает Шарлотте заполнить анкету из 100 вопросов, которые помогут определить наиболее подходящего кандидата. Ответы на эти вопросы оказываются не такими уж простыми. Для каждого из них Шарлотте нужно заглянуть в своё прошлое или примеры из жизни её друзей Лесли, Джилл, Майка и Уейна. Этот процесс оказывается не только трудным, но и поучительным. В процессе ответов на вопросы Шарлотта начинает осознавать, что именно для неё важно в отношениях, что она действительно ценит и какие качества в партнёре критически важны для создания долгосрочных отношений. Каждый вопрос делает Шарлотту все более осведомленной о собственных желаниях и выборах. Она начинает разбираться в том, почему прошлые отношения завершались неудачей, и что она может изменить в будущем, чтобы найти человека, который действительно подойдет ей. Этот глубокий самоанализ помогает ей не только лучше понять себя, но и открывает двери для новых возможностей в личной жизни. Такой подход Рави, похоже, дает положительные результаты, и Шарлотта постепенно приближается к нахождению человека, с которым она могла бы поделиться своей жизнью. В этом путешествии Шарлотта осознаёт, что настоящая любовь требует не только сердечной привязанности, но и глубокого понимания своих истинных желаний и потребностей.
